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<title>Geminal</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">geminal</h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>In der Chemie spricht man von <b>geminal</b> (von lat. <i>gemini</i> „Zwillinge“), wenn zwei gleiche <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> (z. B. Halogene wie <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> oder <a href="Brom" title="Brom">Brom</a>) an dasselbe <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-<a href="Atom" title="Atom">Atom</a> innerhalb einer <a href="Acyclische_Verbindungen" title="Acyclische Verbindungen">Kette</a> oder eines <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">Ringsystems</a> gebunden sind.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Abweichende Definitionen schließen unterschiedliche <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> nicht aus, weisen jedoch darauf hin, dass es sich üblicherweise um gleichartige Substituenten handelt.<sup id="cite_ref-Römpp-Online_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-Online-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable centered" style="text-align:center; background:#BFBFBF;">
<caption style="font-weight:normal;">Vergleich von geminalen mit <a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinalen</a> und isolierten Substitutionsmustern.
</caption>
<tbody><tr>
<td style="border-left-color:#FFFFFF; border-top-color:#FFFFFF; background-color:#FFFFFF; width:10%;">
</td>
<td style="background:#7A91FF;"><a href="Alkane" title="Alkane">Alkan</a>
</td>
<td style="background:#AAC1FF;">geminal
</td>
<td style="background:#7A91FF;"><a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinal</a>
</td>
<td style="background:#7A91FF;">isoliert
</td></tr>
<tr>
<td style="background:#CAE1FF;"><a href="Methan" title="Methan">Methan</a>
</td>
<td>
</td>
<td style="background:#FFFFFF;">
</td>
<td><i>existiert nicht</i>
</td>
<td><i>existiert nicht</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="background:#CAE1FF;"><a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>
</td>
<td>
</td>
<td style="background:#FFFFFF;">
</td>
<td>
</td>
<td><i>existiert nicht</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="background:#CAE1FF;"><a href="Propan" title="Propan">Propan</a>
</td>
<td>
</td>
<td style="background:#FFFFFF;">
</td>
<td>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="5" style="background:#FFFFFF;"><span style="color:red;"><b>Rot</b></span> markierte <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> an ausgewählten Dibromalkanen.
</td></tr></tbody></table>
<p>Weitere, die relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe sind <a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinal</a>, isoliert sowie <a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">α- und β-ständig</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="1H-NMR-Spektroskopie"><span id="Geminale_Kopplung"></span> <sup>1</sup>H-NMR-Spektroskopie</h2></div>
<p>In der <sup>1</sup>H-<a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> wird die Kopplung zweier <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a>, die sich am selben Kohlenstoffatom befinden, als <b>geminale Kopplung</b> bezeichnet. Sie tritt nur auf, wenn sich zwei Wasserstoffatome an einer <a href="Methylen" title="Methylen">Methylengruppe</a> <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">stereochemisch</a> voneinander unterscheiden. Die geminale Kopplungskonstante wird als <sup>2</sup><i>J</i> bezeichnet, da die Wasserstoffatome über zwei Bindungen hinweg miteinander koppeln. In Abhängigkeit von den anderen Substituenten nimmt die geminale Kopplungskonstante Werte zwischen −23 und +42 Hz ein.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 462.</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-Online-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp-Online_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-02535"><i>geminal</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Günther: <i>NMR-Spektroskopie; Grundlagen, Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie.</i> 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">D. H. Williams, I. Fleming: <i>Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden.</i> 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 109.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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